Классический вариант перехвата на лету, это использование MitM (Man-in-the-Middle) прокси:
1. Хулиганами настраивается MitM прокси, например на WiFi точке в очкоВкусе.
2. OS использует п1 для выхода в сеть.
3. Программа (браузер в Вашем случае) отправляет http запрос, который пройдет через п2.
4. MitM прокси модифицирует трафик, идущий от п3 и отправляет его дальше.
5. Сервер получает модифицированный трафик от п3.
В обратном порядке это так же работает, когда отправляются куки, сессии итп. Если софт не предусматривает подобный вектор атак, то условно, правами доступа к конфиденциальной информации на сервере сможете воспользоваться не только Вы, но и хозяин той само WiFi точки из п2.
Вижу тег Python, тогда вот пример MitM библиотеки -
Python MitM.