Совершенно непонятно, что вы хотите этим получить.
Ошибки в вашем запросе:
1) лишняя скобка после "as cars_list"
2) SELECT DISTINCT car from mytable - что это за mytable? это та же таблица my_table с ошибкой?
Если да, то запрос должен выглядеть так:
INSERT INTO my_table(id, username, country, age, is_car_owner, car)
SELECT
15 as id,
'daniel' as username,
country_list.country,
18 as age,
True as is_car_owner,
cars_list.car
FROM
(SELECT DISTINCT car from my_table) as cars_list
CROSS JOIN
(SELECT DISTINCT country from my_table) as country_list;
4) Проверяйте, работает ли у вас SELECT (без INSERT).
3) Если SELECT работает, а INSERT нет, смотрите, какой PK у вашей таблицы my_table? Возможно, пытаясь вставить полученные в SELECT данные, вы получите нарушение уникальности.
В целом смысл манипуляций мне не понятен.