Так, как вы сделали, приложения для Windows GUI не пишутся. У вас цикл с ожиданием сделан совершенно неправильно.
Обработка всего графического интерфейса в программе (в том числе и буфера обмена) в Windows выполняется одним потоком, через цикл сообщений. А вы этот поток захватили и не отдаете. Возможно, именно поэтому не работает и установка содержимого буфера обмена: ЕМНИП она тоже реализована через сообщения (но точно не помню), а шанс обработать очередь сообщний у вашей программы нет.
Короче, переписывайте цикл чтобы никаких Thread.Sleep в нем не было. Например - добавляйте в форму таймер (System.Windows.Forms.Timer) и переносите вашу обработку буфера обмена в обработчик его события Tick.
А там уже смотрите - работает она, или нет.