Направлений всего 2.
1) поискать в тильде, есть ли там родной функционал галочек в корзине
2) подключаете любимый js фреймворк и вперед, пишете обычный js код, например по событию добавления в корзину проверяете с помощью js есть ли в ней нужный товар и выводите блок с галочками.
Если вообще с js дружите, то и сделать такую задачу тоже не сложно, если с js не дружите, то наймите программиста со знанием js.