Сверстать именно такое - 3 столбика на 2 строки с фиксированной линией довольно просто. А вот сверстать в терминах ul-li с нефиксированным объемом разделов и нефиксированным количеством столбиков может оказаться сложнее. В таком "общем" случае я бы посоветовал "подкладывать" под элемент canvas и рисовать линии на нем. Так можно не только линии, но и более сложные фигуры, например стрелки
Я думаю что можно сделать просто див, не указывать ему бордеры, перекрасить в нужный цвет, первой линии(тоесть будущему диву) задать высоту 1px и ширину сколько нужно и после расположить правильно, и уже на эти дивы расположить картинки, удачи