В моём случае проблемы было 2 и помогло торлько следующее:
1. Необходимо удалить драйвер ch340 и установить более старый драйвер, если быть точным то заработала только версия 3.7.2022.01
https://www.wch-ic.com/downloads/file/65.html?time...
После этого ошибка изменилась на ожидание, т.е. после компиляции было ожидание но в итоге отваливалось по таймауту, выглядит как-будто надо принять разрешение на прошивку, но в вемосе нет для этого кнопки.
2. Как ни странно помогла отдельная подача питания на 5В помимо USB, т.е. я просто оставил питание от 5В и запустил прошивку со старым драйвером и всё сработало. Проверено на 2х ведущих себя таким образом вемосах.
Что странно такое возникло у меня не сразу а когда спустя год решил перешить вемосы, судя по форуму это проблема в самом ch340, толи партия бракованная, толи чипы сами пиратские какие-то
Еще по идее esp8266 можно напрямую прошить программатором напрямую, но это надо программатор и подпаиваться.