Столкнулся с такой проблемой, что у некоторых клиентов запрос умирает сразу после отправки. В том плане, что не отдает ответ от слова совсем, ни статус, ни хедер - тьма. Самое интересное, что умирает именно из-за большого количества отправляемых данных в пост запросе (0.5мб и выше). Но при этом запросы размером от 5-10мб успешно отрабатывают.
За обработку именно http запроса отвечает веб сервер (очень редко когда приложение на себя берет эту функцию), поэтому изучать логи веб сервера.
Если же приложение само формирует даже заголовки и контролирует соединение, то добавляй логирование в это приложение на всех этапах формирования соединения (при использовании библиотек это логирование уже там встроено)
Так же можно настроить отладчик и смотреть что происходит прямо в среде разработки.
Типовая причина возникновения таких проблем - когда разработчик не следит за корретностью отработки вызываемых им методов. Т.е. предполагает что функции всегда корректно отрабатывают и никаких проверок не вставляет.