webpack - это webpack, typescript - это typescript, всекаешь?
Если нет, то поясню: это разные инструменты, которые могут прекрасно работать сами по себе и никак не пересекаться. Но в обоих случаях есть необходимость sourceMap.
Если говорить о связке webpack и typescript, при работе в лоб webpack, как сборщик, потребляет sourceMap из typescript и генерирует из них свои.
Сгенерированные из webpack sourceMap при отключении оных в typescript могут иметь разный вид в зависимости от настроек, плагинов и режимов: от нормальных, т.к. об этом позаботились плагины или вообще компиляция шла через babel, до полностью сломанных и бесполезных.