Сделать статус PARTIALLY_SENT и поле с получателями. Можно попробовать писать в базу прямо List или Set, через .toString() преобразовывать в строку вида {"user1", "user2", ... }. Поле каждого получения обновляешь поле, удаляя получателя. Как поле становится пустым - значит всем отправлено... и даже статус не нужен :)
Можно писать Map (получатель, число_попыток). Map тоже хорошо преобразуется методом .toString(), правда в обратную сторону придётся написать парсер, впрочем, он будет очень простой.