Сперва реши, какая часть тебе больше нравится - фронтенд или бэкенд. Знать придётся всё, но лучше углубиться в одно направление.
Если выбрал первое - бери готовый сайт, попытайся сверстать так же, без особого подглядывания в исходники. Потом добавляй интерактив на страницу. Потом бери какой-нибудь mvvm-фреймворк на JS и сделай одностраничное приложение. Не забывай учиться, как взаимодействовать с серверной частью. Инструменты: препроцессоры для CSS - Less/SCSS, библиотеки для JS - jQuery, Knockout, Angular, etc.
Если хочешь заниматься бэкендом на питоне - бери и изучай какой-нибудь фреймворк, для начала подойдёт Django. Сперва делай сайт, типа бложека, новостного или магазина. Потом добавляй всякие плюшки - пагинацию, RSS, затем делай REST API, переделай сайт, чтобы он мог подгружать данные без перезагрузки страниц. После этого изучи другой фреймворк , сделай тоже самое на нём. Потом изучай асинхронные штуки, прикрути к твоему сайту чатик. Инструменты - Django/Flask как обычные веб-фреймворки, Twisted/Tornado/asyncio для асинхронных штук. ZeroMQ (или другие MQ), Celery для общения между приложениями. Неплохо научиться работать с разными видами БД: как SQL, так и NoSQL.
Но в реальной жизни хрен знает, что тебе пригодится для работы.