У меня один уже был и я просто добавил его в разделе SSL-сертификаты. Там просто жмешь кнопку добавить и дальше вводишь ключ. А для второго при создании домена через расширенные настройки Let's Encrypt выпустил. Те заходишь в сайты, там создать и расширенные настройки - и появляется варинат с самоподписанный или LE.
У них еще в телеге недавно статья про это была - https://telegra.ph/Gajd-po-integracii-s-Lets-Encry...
Для того, чтобы привязать SSL-сертификат к адресу панели, вам необходимо пройти по этим шагам:
1. В управлении DNS привязать домен к адресу сервера
2. Зайти в раздел "Настройки" --> "Настройки панели" -->"SSL-сертификаты" --> "Добавить".
3. Ввести доменное имя сертификата, оставляя тип сертификата Let's Encrypt.
4. После выпуска сертификата (занимает до пары часов), начнет работать возможность перехода в админку через URL вида https://<домен>:1500/ispmgr. Без алертов о незащищенном соединении.