В linux легко, миллион способов, можно даже кластер замутить, например при включении машины, данные, изменившиеся за время ее выключения, синхронизируются с еще включенной другой или через сервер.
В windows сложнее, возможностей по синхронизации именно системного диска у десктопных версий нет а у серверных сильно ограничены, нужен будет какой то посредник, например маленький linux ;) который нужно будет запускать при смене рабочего места
И да, если машины при смене места могут не работать одновременно, то потребуется третий посредник для хранения данных. В случае использования linux способа btrfs снапшоты, данные можно хранить ровно столько сколько их было изменено.
Еще вариант, носить с собой мини nas, с функционалом iscsi, и загружаться буквально с него (системный диск на нем), тогда работать все будет с этого nas при использовании железа, но в этой схеме беспроводная сеть не позволит красиво загружаться windows (linux может по любому) а проводной интернет может быть неудобен.
p.s. если речь идет только о настройках приложений, то в windows есть штатный способ синхронизации профиля пользователя с сервером домен контроллера, майкрософт кстати даже какие то инструменты для пользователей приготовила с целью легализовать слежку и неправомерный доступ к данным пользователя (при авторизации через майкрософт аккаунт и использованииonedrive все данные пользователя улетают в облако) - как бонус все синхронизируется между машинами кроме установленных приложений, их придется ставить вручную,
Средний
Простой