Это означает, что данная зависимость уже установлена, и даже написано что именно и какой версии. Очевидно, новой версии pip и pyinstaller нет, установлены самые последние. Никак реагировать не нужно, если всё и так работает.
Что pyinstaller не работает... Ну, читать доку по нему. Скорее всего, где-то он не в %path% или его надо как-то иначе запускать.