При беглом просмотре англогугл выдал 2 стоящие внимания темы.
В первой говорится о невозможности такого финта в случае если javascript работает внутри браузера - линк.
Во второй кидают ссылки на гитхаб с готовым решением - линк.
Если под виндой:
1. Можно опрашивать регулярно нужною букву диска где должна появится фешка когда удалось запросить список каталогов значит она подключена.
2. Написать свой модуль на Си для этого, тогда вопрос уйдёт в то как на Си определить подключена ли флешка.
