DSH тебе в помощь (с одного из серверов).
https://debian.pro/373
Под винду такие утилиты вряд ли есть. Ну и нужно понимать, что команды вида cd не имеют смысла - они только команду выполняют, а не шелл запускают (т.е. на каждую команду - новое подключение).
Впрочем, никто не запрещает строчить что-то в духе "cd /dir; touch file; cd /another/dir; touch file2" и отправлять одной командой.