Нельзя так просто взять и «Удалить ОС - Windows Server 2008 R2 Standart SP1, установить CentOS, Ruby, Redmine и требуемые плагины» на боевом сервере, когда ты простой штатный сотрудник и от тебя это не зависит.
В связке Ruby + Win явно есть проблемы, и совет поменять ОСь не кажется таким уже бессмысленным. Понятно, что продакшен и все дела, и возможности поменять ОСь практически нет. Как вариант, можно еще поставить виртуалку.
Виртуалку поставить тоже нет возможности, да и потери производительности в таком случае тоже вряд ли можно избежать. Вообще, Redmine сам по себе работает без нареканий, да и другие плагины с джемами ставились без сильных заморочек, сегодня же вот промучился долго и упорно, но решения толкового проблемы не нашёл.