Ansible, конечно работает через winrm, но по ssh он работает гораздо лучше.
Если у вас рабочие станции и сервера на OS Windows 10 версии > 1803 и Windows Server 2016+, то лучше настроить подключение к ним по ssh.
winrm без шифрования использовать небезопасно, а winrm с шифрованием настраивается, имхо, сложнее чем ssh.
ssh в windows:
https://docs.microsoft.com/ru-ru/windows-server/ad...
У ансибла очень хорошая документация, воспользуйтесь ею:
https://docs.ansible.com/ansible/latest/user_guide...