Думаю, если бы на какой-то из этих вопросов можно было ответить объективно, почему Х хуже\лучше Y, то один из них бы уже был бы забыт.
1) Самый медленный язык в вебе - это SQL. в 99% случаев (при прочих равных) ни один современный язык нельзя изуродовать настолько, что б он проиграл SQL
2) Легче учится - понятие субъективное, по крайней мере сегодня, в отношении популярных языков, и с точностью, опять же, 99%
3) Легче поддерживать то решение, в фундаменте которого - хорошая архитектура, а реализовывала - грамотная команда
4) Врядли, скорость разработки сильнее зависит от языка, чем от всяких факторов типа команды, ЗП, настроения и т.д. Действительно, в ruby больше синтаксического сахара, чем в php. Но все относительно и это понятие тоже довольно субъективное. Например, в руби можно одной строчкой из коробки делать различные сложные манипуляции с массивами, которые в пхп придется освоить самому. Зато когда дойдет до реализации классического ООП, может возникнуть потребность понять, где же абстрактные классы и интерфейсе в таких языках как руби и питон
5) Думаю, если безопасность вашего проекта будет зависеть не от тех дыр, что сделали вы сами, а от дыр языка и компиллятора... То вам повезло, ваш проект взлетел, а вам лучше задумываться о том, как правильно улыбаться перед камерой :)
6) Не совсем понимаю, что вы имеете ввиду под облаками? PaaS типа heroku? или SaaS типа Dropbox для статики? или yandex cocaine?
Возможно, в каких-то высказываниях находятся грубые и фундаментальные ошибки. Было бы интересно узнать, в чем я ошибаюсь.