Попробуйте записать флешку побайтово, без использования утилит, заменяющих родной загрузчик.
Образ Ubuntu гибридный, поэтому лучше создавать флешку полностью из образа, например, с помощью dd (она есть и для Windows), либо с помощью UltraISO (хватит и демоверсии)