Удаляются ли файлы пользователя после установки джейлбрейка?

Ок.

1) Какой способ сделать джейлбрейк сейчас является наиболее оптимальным?

2) Верно ли что: если айфон с установленным джейлбрейком выключится из-за разряженного аккумулятора/выключить самому, то джейлбрейк удалится?

3) Чем еще грозит такое отключение?

1. ищите сами
2. были разные версии джейлов и работали так как вы описали
3. ничем. ввод телефона в режим DFU и восстановление устройства + восстановление бекапа

мой совет, хотите подрочится с чем-то, возьмите андройд. не мешайте айфону хорошо работать.