Действительно ли Ruby сложнее PHP/Python? Если да, то почему?

Добрый день.
Сам я начинающий веб-разработчик, начал с верстки, затем освоил JavaScript и некоторые сопутствующие технологии, сейчас хочу попробовать свои силы в back-end. Для общего развития и расширения кругозора решил использовать не Node.js, а изучить какую то другую среду/язык. Пока что мне понравился синтаксис Ruby и его "заточенность" под web.

А теперь собственно вопросы:
Первое.
В книгах по Ruby/Rails подчеркивается что это для опытных программистов. Так же в различных топиках, часто упоминается, что порог входа в Ruby/Rails довольно высок и разработка в среде Rails не для новичков. Так ли это и с чем связано? Какие нюансы и подводные камни? Чем рубин сложнее, например PHP, JS? Стоит ли начинать с Ruby, если до этого вообще не имел дел с серверной частью?

Второе.
Допустим я изучил сам язык, изучил Rails и Sinatra. Сделал пару сайтов для тренировки, запустил их на локальной машине... Куда потом двигаться дальше? Вакансий в этой сфере относительно мало, работодатели ищут сразу сеньоров.
Ну и как дорасти до сеньора? Или приходить в Ruby нужно имея за плечами несколько лет опыта разработки на других языках? Как рубисты устраиваются на ПЕРВУЮ работу? Проясните этот момент.

P.S.
Мне уже за тридцать, веб-технологии начал изучать год назад, специального образования и связей в этой сфере нет.
Какие шансы попасть джуном в офис, или реальная перспектива - это JS/PHP и фрилансить? (:

Поможете разобраться? Заранее спасибо друзья!