Лично у меня вёрстка сайта вызывает страшный геморрой. Сначала стараешься следить за тем, чтобы css был более-менее приличный, но спустя какое-то время всё это превращается в хаотичное месиво. Собственно, возможно ли как-то без рук отсортировать все свойства, сделать так, чтобы не было повторов и всё расставить по полочкам?
Если придерживаться одного из стандартов , то проблем не будет. Просто в html и css редко соблюдаются какие либо стандарты и поэтому каша обеспечена будет. Сборщики вам могут и навредить да и в целом проблемы не решит.