Если файлов парочка, то значения не имеет. Если файлов много, то все зависит от браузера, сервера и того, сколько они могут передать файлов одновременно. Но не стоит на это сильно рассчитывать, обычно этого недостаточно.
Пихать все в один бандл тоже не совсем здравая идея, тогда будет загружаться весь код единоразово, и его объем будет не малым. Кроме того будет загружен код, который не нужен на данный странице сайта. Зачем грузить все, если нужен только клик по кнопки?
Из этого всего вытекает разумное решение, загружать маленькие кусочки только тогда, когда они нужны.
