Ну обычно ЯП выбирают с учетом того, что тебе больше нравится. Чтобы понять что тебе нравится а что нет - надо опробовать это. Веб, игры, десктоп и тд. - все это можно опробовать дома.
А что насчет Enterprise разработки? Как люди понимают что это то, что им нужно? Устраиваются в соответствующие компании и если им это не нравится - увольняются и переучиваются? Или они просто балдеют от Java?
К чему я задаю такой вопрос: как мне опробовать Enterprise чтобы понять интересен он мне или нет?
Не факт. Я в энтерпрайзе каждый раз писал код в кодобую базу вылизанную как по книжкам и с использованием интересных технологий. А во всяким там стартапчиках, web-студиях, региональных торговых компаниях и т.п. мне предлагали "не трогать раз работает" в отношении древнючих cms'ок, "подкостылить по-быстрому" так как бизнесу решение надо вчера, не "запариваться с архитектурой" так как это всего лишь MVP и прочее.