Для этого нужен дизайнер в первую очередь. Я бы для начала сделал бы подложку, условно это окно, можно использовать .jpeg. Далее исходя их выбранных чекбоксов налаживать сверху аккуратно вырезанные дизайнером наложения .png с прозрачным фоном.
На самом деле это просто немного HTML + CSS + JS. На фрилансе такое будет стоить до 2000р.
Еще можно погуглить какие то готовые скрипты, по подбору причесок или например принты на футболки, смысл тот же.
