Смотреть нужно, в первую очередь, на скилл команды, которую собираетесь привлечь к разработке. Если команда рубит в Java и не-в-зуб-ногой в .Net, то выбор будет очевиден. Следующий нюанс - инфраструктура. Если Вы собираетесь строить ее на Windows, то наверное .Net будет лучше смотреться. Затем архитектура приложения. Если Вы собираетесь делать desktop приложения, опять же для windows, то тут без вариантов - лучше взять C#, WCF и .Net. Если у Вас будет Web приложение, с браузером в качестве клиента, то Java тут по серьезней выглядит с ее наработками в "кровавом ынтэрпрайзе". А можно все в кучу смешать - клиент будет десктопным приложением на .Net Framework, а сервер - написан на Java.
Я бы просто описал в виде ТЗ хотелки, и дал бы оценить его опытному разработчику, думаю он сделает верный выбор стека технологий.
