Да, миры Python и Windows мало пересекаются в срезе веб-разработки.
Переходить - стоит.
Плюсы - будешь разрабатывать практически в той же среде, в которой будут выполняться твои веб-приложения.
Минусы - сам переходный период (обучение новой ОС). Также, по себе заметил - немного уныло линухи выглядят по сравнению с виндой, но это я на убунте + gnome, другие дистры/оболочки могут быть красивее. Если полностью перейдёшь на другую ОС - наверно, сложно будет поиграть в современные игрушки, тут я не знаю, не игроу.
С другими ЯП - ну, не сможешь разрабатывать на .NET (или это будет так же "увлекательно", как под виндой писать на питоне), но это, как я осмелюсь предположить, тебе и не нужно.
Anton Kuzmichev: под виндой вполне успешно можно писать на питоне, это точно не будет похоже на mono под убунтой, другое дело, что если хочется именно веб, то смысла в винде мало.
