Требуется набор ПО, максимально похожего по функциям на аналоги Windows?

Все перечисленное про pidgin в нем есть, и отправка по кнопке и многострочное поле ввода, а уж придумать удобнее чем Ctrl+T доступа к загруженным файлам вообще сложно. А вообще странно, что квип под вайном плохо работает.