zelsky

Нет

Да, официальная документация.

Идея к счастью не патентуется.

"best practices" - это не писать то что уже написано.

Галера вам в помощь.

Отвратительно.

насколько мне известно проблемы только с установкой некоторых пакетов и юникодом.

На не posix ос никогда не получится пользоваться башем также, как на полноценной ОС

virtualenv работает абсолютно так же, как и на линуксе. cmd будет послабее баша, но для большенства задач хватает.

Нет можно, но не стоит.

Аргументировать надо тем, что стоимость поддержки возрастает кратно, вероятность накосячить тоже, причем не по вашей вине.

Грубо говоря на вот эту фичу я потратил Х, а если была бы нормальная система, потратил бы Х/5, и хотя Х величина не такая уж большая, за Y времени набегает сумма сравнимая с переписыванием. Но отдаем мы только проценты по техническому долгу, а тело все увеличивается и увеличивается, и за Y*2 мы потеряем вот столько.

Заготовьте самые яркие примеры, отправьте ссылки на статьи про Рефакторинг и Технический долг на википедии, они написаны для неспециалистов. Не бойтесь слегка загрузить их терминами, и аналогии нужно применять осторожно, лучше если они будут в профессиональной сфере.

Первые четыре абзаца вопроса тоже хорошие, можно их использовать.

Изучить английский
Научиться гуглить

Читать selenium

from selenium import webdriver

driver = webdriver.Chrome()
driver.get('http://...')
field = driver.find_element_by_tag_name('input')
field.send_keys('blabla')
driver.quit()

python-social-auth

Найми человека для кодинга и не парься