Капец, то ли не там спрашиваю, то ли никто не знает... В общем ответ нашел сам:
У меня денвер на диске C, поэтому
В файл
C:\WebServers\usr\local\apache\conf\httpd.conf
прописываем
<VirtualHost site.ru:443>
SSLEngine on
SSLCertificateFile C:\WebServers\usr\local\apache\certificate.crt
SSLCertificateKeyFile C:\WebServers\usr\local\apache\certificate.key
<Directory C:\WebServers\home\site.ru\www>
AllowOverride All
</Directory>
DocumentRoot C:\WebServers\home\site.ru\www
ServerName site.ru
</VirtualHost>
Соответственно предварительно необходимо поместить сам сертификат и файл ключей в папку C:\WebServers\usr\local\apache\
Для генерации сертификата я пользовался командной строкой в debian
openssl genrsa -out certificate.key 2048
затем
openssl req -x509 -new -key certificate.key -days 10000 -out certificate.crt
и вписываем любые данные, можно даже пустые, главное, чтобы в Common Name был адрес вашего сайта (в примере site.ru). Полученные ключ и сертификат копируем в вышеуказанную папку, добавляем сертификат в список доверенных (двойной клик по файлу сертификата - установить сертификат, далее я выбирал куда - в "Доверенные корневые центры сертификации"), перезапускаем денвер. Профит)
P. s. не кидайтесь камнями, как сделать проще не знаю, как делать самоподписанные сертификаты в виндовс не знаю, это готовое решение, которое мне помогло, если знаете как проще - велкам ту ответы)