Максим

В сервлете

Cookie cookie = new Cookee(key, value);
response.addCookie(cookie);

Вы не зная ничего хотите с нуля сделать огромный сайт на большую посещаемость.
Берите готовую CMS, начинайте на ней что-то делать.
Получится - будут пользователи, появится и бюджет чтобы занимались специалисты.

Ну и задайте себе важный вопрос - откуда будут пользователи, как они узнают о сайте, зачем им этот сайт и почему они на нём вообще будут находиться?

Сделайте чтобы программа писала в лог всё подряд во время выполнения.
Потом этот лог и читайте - будет видно где что-то пошло не так.

Посмотрите на Qt
Не только Windows, лицензии есть разные по стоимости (в т.ч. бесплатные)