Юрий Юрин-Комаров

Ну, во-первых, нужно понимать - мы говорим о статических артифактах или динамических? Если статических, то все равно как и где собрать.
Если о динамических, то советую посмотреть в сторону волшебного слова "контейнеризация" и проблема разницы исполняемой среды уйдет в небытие.
Автор, дай больше конкретики, какой use case тебя тревожит

1) Только если от root логиниться
2) Делать папку с правами 644 и туда лог писать

Консоль - ssh
GUI - vnc

PROFIT

Да, вы можете использовать один сервер на несколько вебинаров. Но для этого нужно делать более мощный сервер. Т.е., если минимальные требования 4 ядра и 8Гб, то для открытия нескольких комнат нужно бы оперативы побольше. Плюс мощный канал сервера.
Но опять же, это всё чисто теоретические знания, основанные на официальном FAQ-е. На практике не пробовал и могут возникать некоторые сложности. Если есть желание - могу протестировать на своём сервере и дать Вам ответ.