Для начала расшифруем то что вы описали:
Дано: пользовательские машины на windows 7
Дано(но это не точно): пользовательские данные на дефолтных местах на системном диске (папка C:\Users\USERNAME\блаблабла)
Дано:
золотой образ новой OS подготовленный вашим сисадмином
Дано: механизм обновления: системный диск перезаливается полностью на золотой образ
Задача: сделать так, что данные пользователей не потерялись.
Задача в понимании вашего сисадмина: перемапить пользовательские папки (или папку дефолтного хранения профилей) на диск D: который не будет перезатираться.
Решение задачи в том виде в котором вам ее поставил ваш сисадмин: примерно описано
тут
Это решение подразумевает что кто-то будет копировать файлы пользователей в новое место, и судя по всему это будет делаться вашими руками (и вашим временем), что типично для практикантов =)
Решение задачи на которое намекает ваш сисадмин: сделать то же самое, но только с помощью доменных политик (скрипт для переноса файлов, ремап места хранения профилей на другой диск)
Более адекватные и современные решения задачи (применять можно хоть все сразу, хоть некоторые соединения будут и бессмысленны :D ):
1. В рамках обновления предусмотреть миграцию пользовательских данных на сетевую шару и восстановление после (вам в комментариях уже указывали на
USMT, заметьте, это рекомендованный MS способ)
2. Хранение пользовательских профилей на сервере (roaming profiles)
3. Забыть об апгрейде с помощью клонирования дисков как о страшном сне.
Тот же Symantec и другие решения позволяют развертывать системы по сети, с нормальной преподготовкой и прескриптами для файлов пользователей.
MS имеет свою систему для развертывания по сети - Windows Deployment Services.
Кроме того, именно для апгрейда на 10-ку появилась адекватная(хоть на нее и были нарекания на старте появления W10) система апгрейда с предыдущих OS через Windows Update (на которую вам тоже указывали в комментариях, не буду приписывать славу себе) - с сохранением данных пользователя!
Однако же ваш сисадмин пользуется инструментами к которым привычен и вам под него подстараиваться. Все это я написал чтобы вы знали что есть "более лучший" способ делать то, что вам делать придется.
P.S. перестаньте общаться на тостере и идите апгрейдить, иначе до нового года перезаписью дисков не успеете всех обработать :D Шутка