Ну, например, есть приложение и есть БД, можно совместить авторизацию в приложении совместно с авторизацией в БД, тут даже модификация кода не поможет. Если смотрите в сторону WebAPI, то ищите ASP.Net Bearer tocken autorization.
Как перенести данные из одной в другую? Тогда подключаетесь к SQL Server и там будут зарегистрированные базы. Если объединить структуры, то тут использовать лучше миграции.
ну SQL 2014 поддерживает все функции 2010, VS 2015 полностью поддерживает webforms, ms пока не собирается закидывать эту технологию. ну по крайне мере, переносил проекты (правда silverlight) c 2012 в 2013, потом в 2015, особых проблем не возникло (кроме маленькой проблемки, вернее отсутствия шаблонов и генераторов для WCF RIA Services).
нет не продают, и 12 не продают, плюс у 2008 уже полюбому поддержка истекла. 2014 умеет все, что есть у 2008 и 2012. если несколько человек, и небольшое кол-во данных, то установите Express версию, бесплатна, макс 1 процессор, 10 гб на базу макс.
