Роман

не пишите User = owner, это навигационное свойство, оно не хранится в базе, для связи достаточно UserId выставить. В вашем случае EF добавляет еще и юзера, а так ка он уже есть, отсюда и ошибка.

https://learn.microsoft.com/en-us/ef/core/saving/r...

Самое простое дописать в миграцию в Up метод, migrationBuilder.Sql(......) - создание триггера в базе. ну и в Down его удалить. Соответственно, если удаляем миграцию или переделываем, каждый раз добавляем.

ну или
https://learn.microsoft.com/ru-ru/ef/core/managing...

ну или вот либа
https://github.com/win7user10/Laraue.EfCoreTriggers

В конструктор не пробросить зависимости, ибо middleware создаются при старте, грубо говоря до старта DI, зависимости пробрасывать надо в InvokeAsync метод

https://learn.microsoft.com/en-us/aspnet/core/fund...

Судя по тому, что у вас за исключение выдает, то это ошибка сериализации циклических объектов.
типа

class User
{
    public int Id {get; set;}

    public UserGrop UserGroup {get; set;}
}

class UserGroup
{
    public int Id {get; set;}

    public User User {get; set;}
}

Классы ссылаются друг на друга, примерно получается два зеркала друг напротив друга поставить.

я делаю так, явно объявляю поле с Id зависимости и игнорирование при сериализации

class UserGroup
{

    public int UserId {get; set;}
    [JsonIgnore]
    public User User {get; set;}
}

или

services.AddMvc()
    .AddJsonOptions(opt =>
    {
        opt.SerializerSettings.PreserveReferencesHandling = PreserveReferencesHandling.Objects;
    });

services.AddMvc.AddJsonOptions(o => {
o.JsonSerializerOptions.ReferenceHandler = ReferenceHandler.Preserve;
o.JsonSerializerOptions.MaxDepth = 0;
})

Обязательно должны быть. Как вы структуру базы без миграций восстановите?

EF не выполняет лямбды при выборке, как, например, при работе с IEnumerable, весь запрос транслируется в SQL и выполняется, при этом простые типы и функции приводятся к аналогичным типам и функциям SQL, если аналогов нет вылетает такое исключение, перезаписывайте запрос или приводите типы к простым, например в вашем случае присвойте DateTimeOffset.Now.Month целой переменной перед запросом.

_context.Entry(userData).State = EntityState.Modified;
 try
{
    await _context.SaveChangesAsync();
}
catch (DbUpdateConcurrencyException)
{
    if (!Db.Users.Any( a => a.Id==userData.Id))
    {
        return NotFound();
    }
    else
    {
        throw;
    }
}