Спешу вас обрадовать, что все очень просто ))
При подключении или отключении флешки генерируются события в журнале Microsoft-Windows-DriverFrameworks-UserMode/Operational. Кликаете правой кнопкой мыши на нужном событии, выбираете "Привязать задачу к событию" и настраиваете задачу которая будет автоматически запускаться при возникновении указанного события.
