Проблема заключалась в том, что арендованный IP ранее принадлежал российскому серверу. Даже несмотря на то, что сейчас он был изменён и привязан к финскому серверу, некоторые определители локаций всё равно показывали его российским по старой памяти (proiptest.com, whatismyip.com, ip2location.com). В итоге некоторые сайты с очень строгой проверкой не пропускали запросы из-за этого российского следа (среди них и запрос на авторизацию в OpenAI).
Отказался от этого сервера, арендовал новый из другой точки Европы — всё заработало. Настройки OpenVPN и конфигурации остались прежними, как и поставщик услуг — изменилась лишь геолокация.