Я считаю, что для саморазвития - не нужно выходить ЗА окружение пользователя.
Просто нужно настроить событие, чтобы в момент открытия крышки/логона - запускалась программа, которую нельзя закрыть: в режиме "киоска" и там - нужный puzzle, который сам закроет окно в случае успешного его решения (прохождения уровня головоломки).
Я бы советовал для этих целей банальный webkit nwjs.
Компилируем web-страницу в exe-шник-браузер и кидаем туда разные паззлы, при отгадывании которого - окно будет закрываться.
docs.nwjs.io/en/latest/References/Window/#wincloseforce 
