Павел Осадчук

На Windows все гораздо проще разрабатывать на C#, это же очевидно.

Что касается современных программ на Windows, если хочется писать на плюсах, то можно посмотреть в сторону Universal App на C++ https://msdn.microsoft.com/en-us/library/windows/a...

На iOS/Android на плюсах пишут только требовательные к скорости компоненты, больше ничего.
Лучше всего писать на нативных языках платформы - java, Obj-s/Swift

Можно попробовать C# и Xamarin если хочется везде писать на одном языке.

Двигайтесь в сторону Xamarin.
Будет и поддержка winphone, и карты и bluetooth.
А еще C#.

Сделать хороший чат очень не просто. Я писал телеграм на андройд, и в общем это тягостная задача. Но реализуемая.

1. В теории этого достаточно. На практике это невозможно. Изучить два языкы и особенности двух сильно разных платформ с нуля будет очень проблематично. И долго. Рекомендую пойти в сторону какого-нибудь кроссплатформенного фреймворка, типа PhoneGap. Или же можно попробовать гибридный, типа Xamarin, только он дорогой.

2. Если в свободное время я бы закладывал по 2-3 месяца на платформу минимум

3. Вам в любом случае нужен сервер. Не уверен что PHP + MySQL подойдет, но например NodeJS вполне. В сочетании с PhoneGap (например) вам нужно изучить только 1 язык - JavaScript. А в сочетании с Xamarin - только C#, а на нем все что угодно написать можно.

4. Чтобы узнать как пишутся, почитайте например "Совершенный код" Макконелла или что угодно у Джоэла Спольски

5. Я довольно плох в оценке стоимостей, но мне видется в районе 100к за платформу.