xakboard

Отвечая на ваш второй вопрос. Создайте полиморфную модель Image
и крепите сколько захотите к Task через has_many. И не только к таскам - это же полиморфная модель.
Например

class Image < ActiveRecord::Base
  belongs_to :imageable, polymorphic: true

  mount_uploader :picture, ImageUploader #ваш аплоадер
end

class Task < ActiveRecord::Base
  has_many :images, as: :imageable, dependent: :destroy
end

миграция для Image

class CreateImages < ActiveRecord::Migration
  def change
    create_table :images do |t|
      t.string :picture
      t.integer :imageable_id
      t.string :imageable_type
      t.timestamps
    end

    add_index :images, [:imageable_id, :imageable_type]
  end
end

Теперь к таскам вы можете прикреплять сколько захотите картинок например

@task = Task.new
@task.images <<  Image.new
@task.images <<  Image.new

И так далее.

Насчёт первого вопроса посмотрите ответ тут - stackoverflow.com/questions/23899860/actiondispatc...