1. В
описании установки есть пункт, что должен быть установлен PIL с поддержкой FreeType.
2. Подобная проблема
описана здесь. В ответах на вопрос советуют проверить через тест, все ли зависимости капчи установлены, для этого перейти в директорию проекта и запустить команду
manage.py test captcha, которая покажет, все ли ок.
