Запускать последовательно через js.
Или как вариант с задержкой поиграться. То есть 2-я анимация имеет задержку равную циклу первой, а у первой после выполнения задержка равная длине всего цикла - первая. Тогда каждую отдельно циклим, а результат нужный.
caniuse.com/#search=page-break-inside
Добавлю: в ряде случаев page-break-inside срабатывает только для элементов с явно указанным position: relative
и еще, для ff<=20 стоит использовать с префиксом -moz-page-break-inside