Дмитрий

Visual studio + MS SQL Express. На мой взгляд наименее геморройная связка. И не забудьте MS SQL Management Studio

Какой язык программирования лучше использовать под windows

Обычно C#, в данном случае тоже, и GUI, и парсинг, и БД, все это на C# наиболее удобно.

какая бд нужна?

Есть разные - Access, SQLite, SQL Server, MySQL, SQL Server Compact и другие, абсолютно к любой БД можно обращаться из C#, в зависимости от назначения нужно выбирать.

Если Вы извращенец, как я: javascript + electron framework.

Если менее извращенно: C# довольно просто, вплоть до того, что можно 50% проекта накидать из графических форм.
Python, если не нужен замороченный графический интерфейс.