Странно, что ООО согласилось на такой вариант, полагаю, бухгалтер там очень неопытный. Потому что если переводы частному лицу будут регулярными, то при первой же проверке налоговая совершенно однозначно воспримет это как скрытие трудовых отношение. А отсюда - и нарушение трудового законодательства, и неуплата налогов и сборов, и, как результат - штрафы, пени и взыскание неуплаченных сумм. В общем, мало не покажется.
В теории, если грамотно составить договор и если есть юрист, готовый бодаться с налоговой, то отбиться от претензий можно. На практике - очень сложно.