Вова

Пробовали изобразить её в виде математической функции?

Если просто, то можете написать скрипт который будет проверять предложения и выполнять уведовления, запускать скрипт Cron'ом. Такой способ плохо маштабируется, поэтому советую посмотреть в сторону Sidekiq (http://sidekiq.org), очередь и работники в одном.

danil_gazizov ещё можете держать версию картинки, вместо last_update -> version, integer который можно инкрементировать после каждого обновления, /photo.png?8

Всем спасибо! Проблема решена! если комунибудь интересно могу показать код
Отдельно спасибо Dervish66 за помощь в решении