Для создания загрузочной флешки могу порекомендовать прогу
unetbootin.sourceforge.netМожно ли сделать генерацию меню на лету при загрузке или нужно каждый раз перегенерировать файл меню при изменении списка с образами?
На лету нет. Можно сделать скрипт, который будет генерировать новое меню (syslinux.cfg), для iso-файлов, но только после загрузки в базовую ОС.
1. Утилита unetbootin записывает ISO-образ диска с системой на USB-носитель FAT32
2. Устанавливает загрузчик syslinux.
Дополнительно вы можете прописать загрузчике syslinux.cfg другие операционные системы. Пример есть на wiki
https://ru.wikipedia.org/wiki/Syslinux