VK API

нет

ну кроме как со своего сервера

Делите сообщения на блоки. Отправляйте в цикле, либо используя execute
В своем проекте на Python реализовывал подобную фичу, но ещё и одновременно с разбитием аттачей.

Вот тут получаете инфу о группе
И там где 'fields' указываете cover

так наоборот надо делать...
На сайте нормально вести расписание, а в группе в качестве бонуса автоматически генерировать новую шапку.