Если предполагается, что проект живой, то переходить имеет смысл на актуальную и поддерживаемую версию потому, что она актуальная и поддерживаемая. =)
Я ни разу не сталкивался с тем, чтобы при переходе от 1.x до 1.(x+1) приходилось бы переписывать много кода. Обычно требуются чисто формальные изменения. Да вы и сами должны лучше знать касательно своего собственного проекта, и changelog читали. А чем дольше будете тянуть, тем больше таких изменений накопится, как в вашем проекте, так и благодаря выходу ещё более поздних версий джанги. В конце-концов в какой-нибудь очередной версии произойдут изменения, которые вам очень понадобятся, но перейти на нее уже станет действительно сложно.
