во первых. попробовать залогиниться вот так:
%domain%\%login%, если воркгруппа, тогда в место домена надо подставить hostname сервера, к которому подключаетесь, точно так же, как оно указано в поле «имя компьютера» на рдп сервере.
2. проверить, есть ли на конечном рдп сервере маршрут в ту сеть, из которой идет подключение, т.к. пакеты будут доходить, но куда их отправлять — машина может и не знать.