Лучше всего, скачать версию Python поновее, 2.7.15 или 2.7.17, там уже pip установлен по умолчанию (или по галочке).
Но если вам нужно именно 2.7.0, то вот по
ссылке, схожая проблема.
Насколько я понял в python 2.7.0 устаревшая библиотека ssl. Я сам столкнулся с этой проблемой, и вот что выводит команда python get-pip.py
"An HTTPS request has been made, but the
SNI (Server Name Indication) extension to TLS is not available on this platform. This may cause the server to present an incorrect TLS certificate, which can cause validation failures. You can
upgrade to a newer version of Python to solve this. For more information, see
https://urllib3.readthedocs.io/en/latest/advanced-..."
Вот
страница на вики, в которой в самом низу написано, что SNI в Python поддерживается с версии 2.7.9.
Стало быть, либо ставить python >= 2.7.9, либо обновлять ssl модуль вручную. Попробуйте
вот этот совет